Artie Ziff

Artie var Marges pojkvän innan Homer och tog henne till avslutningsbalen. Han blev en rik tech-entreprenör men förlorade allt genom dåliga beslut. Artie är fortfarande besatt av Marge och har försökt vinna tillbaka henne flera gånger. Han representerar 'the one that got away' och hur rikedom inte kan köpa kärlek.